1960: Peñarol, o primeiro campeão

A primeira edição da Libertadores foi disputada pelos campeões nacionais de sete países, e foi de tiro curto. Disputada em mata-mata desde o início do campeonato, com a desistência do Universitário do Peru, o Olímpia do Paraguai foi direto á semifinal, apenas aguardando o seu adversário.

O Peñarol, o esquadrão que marcaria época nos anos 1960, foi o campeão da Libertadores. Os uruguaios conseguiram vaga na decisão somente com a partida extra que foi para Montevidéu porque os argentinos do San Lorenzo, na época subestimavam a importância da competição, e aceitaram não jogar em campo neutro, assim o estádio Centenário recebeu 45 mil pessoas.

Na decisão, o Peñarol encarou o Olímpia, que vinha apenas de duas partidas, um empate e uma goleada sobre o Millionários, fazendo valer o mando de jogo de ida, e venceu na capital uruguaia por 1 a 0.

No jogo da volta em Assunção, o Penãrol conseguiu o empate nos minutos finais, conquistando sua primeira Libertadores, e junto com ela o direito de disputar o Inter-continental contra o Real Madrid. Quando a equipe levantou a taça naquele 19 de Junho de 1960, na frente de 35 mil pessoas, não imaginavam a proporção que a competição tomaria, muito menos o quanto aquele taça seria desejada.